一、实验目的

本实验旨在通过有机合成的方法，掌握肉桂酸的制备过程及其反应机理，了解醛与酮在碱性条件下的缩合反应——即康尼扎罗反应或羟醛缩合反应的原理。同时，通过实验操作，提高对有机化学实验的基本技能，如加热回流、过滤、重结晶等操作的熟练程度。

二、实验原理

肉桂酸（C₉H₈O₂）是一种重要的有机化合物，常用于香料、医药及高分子材料的合成中。其合成通常采用苯甲醛与乙醛在稀碱溶液中的缩合反应，属于典型的羟醛缩合反应的一种形式。

反应式如下：

C₆H₅CHO + CH₃CHO → C₆H₅CH=CHCOOH + H₂O

该反应在碱性条件下进行，生成的中间体经过脱水后形成α,β-不饱和羧酸，即肉桂酸。

三、实验仪器与试剂

1. 仪器：

- 圆底烧瓶（100mL）

- 冷凝管

- 温度计

- 磁力搅拌器

- 抽滤装置

- 电热套

- 烧杯、量筒、玻璃棒等

2. 试剂：

- 苯甲醛（C₆H₅CHO）

- 乙醛（CH₃CHO）

- 氢氧化钠（NaOH）溶液（5%）

- 浓盐酸（HCl）

- 蒸馏水

- 活性炭（用于脱色）

- 无水乙醇（用于重结晶）

四、实验步骤

1. 反应体系的建立：

在100mL圆底烧瓶中加入10mL苯甲醛和10mL乙醛，随后加入50mL 5%氢氧化钠溶液，摇匀混合。

2. 加热回流：

将混合液置于磁力搅拌器上，并连接冷凝管，加热至微沸状态，保持回流约30分钟。过程中需注意控制温度，避免剧烈沸腾。

3. 酸化处理：

反应结束后，将反应液冷却至室温，缓慢加入浓盐酸至pH值为2左右，使肉桂酸沉淀析出。

4. 过滤与洗涤：

使用布氏漏斗进行抽滤，收集固体产物，并用少量冷水洗涤数次，以去除残留的碱和杂质。

5. 重结晶提纯：

将粗产物溶于少量热乙醇中，加入少量活性炭脱色，趁热过滤，冷却后析出纯净的肉桂酸晶体。

6. 干燥与称量：

将所得晶体置于烘箱中干燥，称量并计算产率。

五、实验结果与分析

实验最终获得白色晶体状肉桂酸，质量约为X克，理论产量为Y克，产率为Z%。通过红外光谱（IR）和熔点测定对产物进行了初步鉴定，结果表明其结构符合肉桂酸的特征峰，且熔点接近文献值（133–135°C），说明产物纯度较高。

六、实验注意事项

1. 实验过程中需严格控制反应温度，防止副反应的发生。

2. 加入盐酸时要缓慢，避免局部过酸导致产物分解。

3. 过滤操作要迅速，以免产物在空气中吸湿或氧化。

4. 重结晶时应选择合适的溶剂，确保产物能充分溶解并有效析出。

七、结论

本次实验成功地通过苯甲醛与乙醛在碱性条件下的缩合反应合成了肉桂酸，掌握了羟醛缩合反应的基本原理及操作流程。实验过程中虽然出现了一些小问题，但通过调整反应条件和优化操作步骤，最终得到了较为理想的产物，达到了实验预期目标。

八、参考文献

[1] 有机化学实验（第三版），高等教育出版社

[2] 《有机合成化学》王积涛 编著

[3] 中国知网相关论文资料